Natural do Kentucky, Jay terá escrito as primeiras canções aos 17 anos. Só dois anos depois, em 1969 e já em Nova Iorque, teria oportunidade de gravá-las quando lhe foi proposto um acordo com a Commonwealth United Records, uma subsidiária da ABC. Está ainda por apurar se o disco alguma vez chegou às lojas, - mesmo os mais destacados coleccionadores/eruditos afirmam que apenas se cruzaram com cópias promocionais, as chamadas “White Label Promo”. Significativamente, a reedição optou pelo design típico das WLP, com a célebre referência “Not for Sale” .
Estamos afinal perante mais um daqueles lamentáveis episódios de que a história da música está repleta. Tanto mais quanto, depois de ouvir a reedição que a Locust publicou com o acordo do artista, se descobre que “Jay Bolotin” era ( é ) um álbum muito acima da média, mesmo considerando os elevados padrões da época.
Escritas em tom pessoal e familiar, as canções são autênticas. Naturais. A peculiar voz do autor e os arranjos deliberadamente simples, mesclando o folk-psicadélico típico dos songwriters com matrizes do jazz e do vaudeville, tão características da era, contribuem para transformar o álbum numa enorme e agradável surpresa.
“Dear Father”, intimista e confessional, dá o mote e posiciona o cantor no interior daquele jogo de sombras que Cohen e Tom Rapp (Pearls Before Swine) praticavam com reconhecida mestria. Escutando “Jimmy’s got a music box” e o opus country que é “Winter woman” compreende-se o porquê de Kristofferson ter sido tão efusivo quando se referiu a Bolotin.
“It’s all in that” é o grande tema do disco (tão bom que poderia figurar no primeiro David Ackles, o que não é dizer pouco). Logo a seguir “Pretty Burmah” consegue um inusitado compromisso entre Tom Rush e Tim Buckley, enquanto “Trinketman”, hesitante entre o jazz e o honky tonk, está mais próximo de Tim Hardin.
No final, a única opção é voltar ao inicio. Regressar a um conjunto de canções mais que perfeitas que fazem de “Jay Bolotin” uma grata e inesperada surpresa. O entusiasmo de todos aqueles que apreciam os nomes e as referências atrás citadas ( David Ackles em particular ), faz aqui todo o sentido.